Willingen promet à tous le plaisir de conduire sur 2 roues. Qu'il s'agisse d'un tour en VTT, d'une descente et de freeride ou d'un tour avec un vélo électrique ou un vélo conventionnel, personne ne s'ennuiera ici. Un point culminant absolu pour tous les vététistes est certainement la Bike Arena Sauerland, qui vous emmène sur différents sentiers de différents niveaux de difficulté à travers le paysage du Sauerland. Sur la piste cyclable Diemel, qui commence dans le quartier Usseln de Willingen, elle ne fait en fait que descendre. Quelques kilomètres seulement après le départ, l'itinéraire atteint l'un de ses points forts: le lac Diemelsee et son impressionnant barrage. La piste cyclable Diemel s'étend au total sur 110 kilomètres, depuis son début à Usseln jusqu'à sa fin à Bad Karlshafen, là où le Diemel se jette dans la Weser.  

L'hiver attire de nombreux amateurs de sports d'hiver à Willingen et dans le Sauerland. Vous pouvez accéder au domaine skiable de Willingen directement à l'hôtel via le Köhlerhagen. À Willingen, Schwalefeld et Usseln, 18 km de pistes damées ainsi que la plus longue piste de tout le Sauerland vous attendent avec ses deux kilomètres. Le ski de fond, le ski de randonnée et le patinage sont toujours très populaires: à Willingen, il y a près de 100 km de pistes damées entre 580 et 843 mètres d'altitude.    

Le Sauerland vous offre des sentiers de randonnée de premier ordre. L'Uplandsteig, long de 66 km, vous emmène autour de la commune de Willingen (Upland) et constitue un véritable rêve paysager. Vous parcourez dès le début les 500 premiers mètres d'altitude ainsi que la partie la plus difficile du sentier de randonnée certifié et êtes récompensé par une vue magnifique sur les hautes terres. Le Rothaarsteig, long de 154 km, est également très populaire. Le Rothaarsteig mène dans une direction nord-sud sur la crête des montagnes Rothaar. Le point de départ est Brilon, à la limite nord-est du Sauerland, et passe par la source de la Ruhr jusqu'à Winterberg jusqu'au Kahler Asten à 842 mètres d'altitude. D'autres sentiers de randonnée autour de Willingen incluent les circuits de qualité Paradise & World Cup Ski Jump, Tälerweg ou Welleringhausen Volcano Trail. Un conseil particulier est l'itinéraire circulaire Ettelsberg-Mühlenkopfschanze - vous prenez le téléphérique jusqu'à Ettelsberg et marchez jusqu'au tremplin de saut à ski et revenez à Willingen.